人生中最大的幸運，其實就是一路順風

戴立忍飾演的毒梟精於算計，手下有槍有人，但去泰國談生意因為對方的疑心差點被剪斷脖子，好容易談成了買賣回到台灣，結果生意夥伴又在交易的時候被幹掉，錢貨兩失。最後開車的馬仔又突發疾病導致高速翻車，重傷的他只能孤獨的倒在空曠的路上。

許冠文飾演的老許，是個五十多歲的香港人，年輕的時候闖蕩到了台灣，在台灣結婚生子，想著開計程車能夠賺錢順便學國語，結果一開二十多年，沒賺到多少錢也沒學會多少國語，與家人也越來越疏遠。苦於生計的他拉到了一單長途的活兒，以為自己時來運轉，沒想到卻更加偏離了人生軌道，跟販毒和兇殺案捲到了一起。納豆飾演的小胖，是個想要擺脫偷竊生活的年輕人，他在報紙上看到了一則幫人送貨的招工資訊，以為是走上正途的開始，沒想到卻是幫人運毒，就在他千辛萬苦將貨送到的時候，卻又趕上了一場毒販間的兇殺案，自己不但沒拿到錢，腿上還挨了一槍海報上那句話說的很有意思：他們一路向南，人生卻一路靠北。這三個人，來自不同的層次，卻都在人生的道路上遭遇了急轉彎，駛向了與自己的規劃相差十萬八千裡的方向，電影名字「一路順風」這四個字，更像是幾個角色無奈的自嘲
記得曾經有人說過，人生光靠努力是不夠的，還要看機遇。老許不夠努力嗎？二十多年努力的開著計程車，為了省錢專找免費的泊位停車，可又怎樣呢？到頭來只能每天像個野鬼一樣在台北的夜色中游蕩；納豆不夠努力嗎？他一心一意想棄惡從善，沒想到人生卻越走越偏；甚至連戴立忍演的毒梟都足夠努力，豁上性命的談判讓他拿到了成色一流的毒品，苦苦算計讓自己在整個販毒過程中不會與毒品發生一點點接觸，然而，一場意料之外的翻車，讓一切都成了空生活就像墨菲定律中的那一片麵包，掉在地上的永遠都是沾滿黃油的一面，這部電影的前一百分鐘，都是這樣一種讓人越看越絕望的感覺。其中，老許在奔馳後備箱裡講小籠包的故事和納豆被人說自己父親照片是假的這兩段看得讓人格外揪心，普通人的心酸悲痛，莫過於此。
一路順風，這是多麼美好的期待和祝福啊，但人生這條路怎麼可能會一路順風，我們永遠在這條路上戰戰兢兢的行駛著，可能轉個彎，順風就成了逆風。但人生既然如此無常，我們應該就此停下腳步嗎？影片中沒有給出明確的答案